Ga(OTf)3催化合成苯并二氮杂卓及其结构解析

波谱学杂志 ›› 2011, Vol. 28 ›› Issue (3): 383-389.

Ga(OTf)₃催化合成苯并二氮杂卓及其结构解析

王璐^1*，潘向强²，蔡晶晶²，邹建平²

1. 苏州大学分析测试中心，江苏苏州 215123； 
2. 苏州大学材料与化学化工学部，江苏省有机合成重点实验室，江苏苏州 215123

收稿日期:2010-12-07 修回日期:2011-01-19 出版日期:2011-09-05 在线发表日期:2011-09-05
基金资助:
国家自然科学基金资助项目（20772088）.

Synthesis and Spectroscopic Characterization of a Novel 1, 5-Dibenzodiazepine Derivative

WANG Lu^1*, PAN Xiang-Qiang², CAI Jing-Jing², ZU Jian-Ping²

1. Testing and Analysis Center, Soochow University, Suzhou 215123, China；
2. Key Laboratory of Organic Synthesis of Jiangsu Province, College of Chemistry, Chemical Engineering and Materials Science, Soochow University, Suzhou 215123, China

Received:2010-12-07 Revised:2011-01-19 Published:2011-09-05 Online:2011-09-05
Supported by:
国家自然科学基金资助项目（20772088）.

摘要/Abstract

摘要：

以邻苯二胺和丙炔酸酯为原料，Ga(OTf)3催化一锅法合成了一类新型的1，5-苯并二氮杂卓衍生物，超声波辅助加快了反应的进行，该反应条件温和，反应时间短. 利用¹H NMR、¹³C NMR 确定了该产物的结构，并通过DEPT、¹H-¹H COSY、HMQC、HMBC等2D NMR谱，对化合物的¹H NMR和¹³C NMR数据进行了详细的归属，讨论了化合物的质谱裂解规律，进一步确证了该化合物的结构.

关键词: 核磁共振（NMR）, 归属, 2D NMR, 飞行时间质谱, , 1, 5-苯并二氮杂卓, , Ga(OTf)₃

Abstract:

Gallium (III) triflate-catalyzed reaction between o-phenylenediamine and ethyl propiolate under solvent-free and ultrasonic irradiation conditions produced a novel 1, 5-benzodiazepine derivative with a yield rate of 88%. Complete assignment of the ¹H and ¹³C NMR chemical shift of the compound was obtained using 2D NMR techniques, including DEPT, ¹H-¹H COSY, ¹H-¹³C HMQC and ¹H-¹³C HMBC. Mass fragmentation pathway was proposed based on the high resolution MS spectrum of the compound.

Key words: NMR, assignment, 2D NMR, TOF MS, 1, 5-benzodiazepine derivative, Ga(OTf)₃

中图分类号:

O482.53
O641

王璐, 潘向强, 蔡晶晶, 邹建平. Ga(OTf)₃催化合成苯并二氮杂卓及其结构解析[J]. 波谱学杂志, 2011, 28(3): 383-389.

WANG Lu, PAN Xiang-Qiang, CAI Jing-Jing, ZU Jian-Ping. Synthesis and Spectroscopic Characterization of a Novel 1, 5-Dibenzodiazepine Derivative[J]. Chinese Journal of Magnetic Resonance, 2011, 28(3): 383-389.

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